双酚类化合物（Bisphenols，BPs）是重要的有机化工原料，因可显著提高材料的耐热、耐湿和绝缘性，故常用作高分子材料的改性剂、稳定剂、光引发剂、橡胶防老剂和增塑剂，印刷电路板中的环氧树脂、聚碳酸酯和酚醛树脂的反应性阻燃剂等[1-3]。BPs 属于典型的内分泌干扰物（Endocrine Disruptors，Eds），可与人体内的多种核受体结合，即使在低浓度水平下仍会干扰动物和人体的内分泌系统[4-8]。随着科研工作的不断开展，BPs 的内分泌干扰效应、细胞毒性、生殖毒性、神经毒性和遗传毒性等毒理学效应不断被证实[9-15]。
BPs 的潜在环境风险和人体健康风险逐渐引起科学界的广泛关注，许多研究者对其在不同介质中的污染状况及分布特征展开大量研究。这些研究显示，全球大部分区域都存在不同程度的BPs 污染，世界各地的环境基质[16-17]、食品基质[18]、饮用水[19]和人体生物样本[20]中均有BPs 检出的报道，主要包括双酚A（BPA）、双酚S（BPS）、双酚AF（BPAF）、双酚AP（BPAP）、双酚B（BPB）、双酚F（BPF）、双酚P（BPP）和双酚Z（BPZ）等[21-22]。人体暴露在BPs 下是普遍且不可避免的，已经成为一个重大的公共问题，其暴露途径可分为膳食暴露和非膳食暴露（玩具、化妆品和热敏纸等）[23]。2015年，欧洲食品安全局根据BPA 对肾脏和乳腺的不良影响，将BPA 口服参考剂量（t-TDI）从50 μg/kg bw/day 降低为4 μg/kg bw/d[24-25]。然而，除BPA 外，其它种类的BPs 已被证明具有与BPA 相似，甚至更大的雌激素和抗雄激素活性，由于缺乏毒理学数据，因此目前BPA 替代物的TDI 参考值尚未被确定。对不同BPs 的综合暴露风险评估变得越来越迫切，尤其是膳食风险评估显得尤为重要。
本研究将对广元市城区采集的278 份市售食品中8 种BPs 的质量浓度进行测定，包括BPA、BPS、BPF、BPB、BPAF、BPAP、BPZ 和BPP，根据检测的数据估算广元市城区不同年龄组人群8 种BPs 的每日膳食摄入量，评估居民饮食中BPs 的暴露风险。通过本项目了解市售食品中BPs 的污染水平，以及居民通过日常饮食摄入BPs 的情况和相关健康风险，为监管部门采取有针对性的控制措施提供科学依据，为食品安全风险评估和食品安全标准制定提供数据支撑。
1 材料与方法
1.1 样品采集与制备
根据广元市主城区市场分布，采样点覆盖食品批发市场、超市、农贸市场等居民的主要购买场所，共包含10 大类，具体为饮料、包装饮用水、乳类、水产类、谷类、肉类、水果、蔬菜、蛋类和罐头食品。为了获得更科学合理和具有代表性的数据，春季和秋季各采集一次，连续采集两年，合计278 份样品。
饮料、包装饮用水和乳类（液体），取代表性试样200 mL，于试验前处理；其余样品缩分后取可食用部分（约200 g），经刀式研磨仪匀浆后分装入两个磨口玻璃瓶中，密封并作标记，一份于4 ℃以下冷藏保存，2 d 内进行处理，另一份于-20 ℃冷冻保存，留样待查。
1.2 试剂与仪器
BPA、BPS、BPZ、BPAFA、BPF、BPB、BPAP 和内标BPP-D16，德国Dr.Ehrenstorfer GmbH 公司，纯度均大于95%；双酚P（纯度95%）、无水硫酸镁（MgSO4，分析纯）、醋酸钠（NaAC，分析纯）、氯化钠（NaCl，分析纯）和碳酸氢铵（NH4HCO3，优级纯），美国Sigma-Aldrich 公司；内标BPS-13C12、BPA-D4、BPZ-D6、BPAP-D5 和BPB-D8，购自加拿大Toronto Research Chemicals 公司，纯度均大于95%；N-丙基乙二胺（PSA）、石墨化碳黑（GCB）、C18 和QuEChERs 净化管（含50 mg PSA、50 mg C18 和7.5 mg GCB），美国Agilent Technologies Inc 公司；甲醇和乙腈均为农残级，美国J.T.Baker公司；超纯水为Milli-Q 纯水机出水。
SCIEX QTRAP 4500 超高效液相色谱-串联质谱，美国AB SCIEX 公司；HR/T20MM 高速冷冻离心机，湖南赫西仪器装备有限公司；HM100 刀式研磨仪，北京格瑞德曼仪器设备有限公司；Milli-Q 超纯水系统，美国Millipore 公司。
1.3 样本提取
前处理方法部分先前的研究成果[26-28]。包装饮用水：移取40 mL 水样，置于50 mL 比色管中，加入BPS-13C12 内标8 ng，其余内标20 ng；加入10 mL 乙酸乙酯，剧烈摇荡，提取10 min；静置5 min，取有机层于15 mL 聚丙烯（PP）离心管中，加入50 mg PSA 和50 mg GCB 净化，以10 000 r/min 离心5 min，取上清液于45 ℃下氮气吹干，用0.5 mL 甲醇-水（1 ∶1，V/V）溶解残渣，待UPLCMS/MS 测定。
其余样品：取适量样品（饮料称取20.00 g，其余样品称取10.00 g）加入BPS-13C12 内标20 ng，其余内标50 ng（谷类、乳类中的奶粉额外加入10 mL 水）；加入10 mL 乙腈涡旋30 s，再加入适量萃取盐（饮料加入4.0 g NaAC，其余样品加入1.0 g NaAC）涡旋摇荡提取15 min，于10 000 r/min 离心5 min；取2 mL 有机层加入适量净化剂（果蔬加入33 mg PSA、33 mg GCB 和10 mg C18；水产类和肉类加入100 mg PSA；其余样品加入50 mg PSA、50 mg C18、7.5 mg GCB），涡旋1 min，于10 000 r/min 离心5 min；取0.5 mL 上清液加入0.5 mL 水混匀，待UPLC-MS/MS 测定。
1.4 样本分析
色谱条件：流动相A 甲醇，流动相B 0.1 mmol/L 碳酸氢铵水溶液；色谱柱Waters BEH C18（100 mm ×2.1 mm，1.7 μm）；柱温40 ℃；进样量5 μL；流速0.3 mL/min。水果和蔬菜梯度洗脱条件：0.0～1.5 min，40% A；1.5～4.5 min，40% A～95%A；4.5～6.0 min，95% A；6.0～7.0 min，95% A～40%A；7.0～8.0 min，40% A。其余样品梯度洗脱条件：0.0～0.5 min，30% A；0.5～3.5 min，30% A～95% A；3.5～5.5 min，95% A；5.5～6.0 min，95% A～30% A；6.0～8.0 min，30% A。
质谱条件：电喷雾电离（ESI）源，负离子扫描模式；离子源温度，600 ℃；离子化电压（IS），-4 500 V；气帘气（CUR）压力，172.4 Pa；喷雾气（GS1）压力，379.2 Pa；辅助加热气压力（GS2），379.2 Pa；多反应监测（MRM）模式，具体参数见表1。
表1 MRM 模式下BPs 的保留时间与质谱参数
Table 1 Retention time and MS/MS parameters optimized for analysis of BPs
注：* 表示目标化合物的定量离子。
1.5 质量控制
目标化合物采用内标法进行定量分析，在线性范围内（BPF、BPA、BPB、BPAF、BPAP、BPZ 和BPP 为0.25～200 μg/L，BPS 为0.1～80 μg/L），其相关系数R 均大于0.999；以信噪比S/N≥3 确定方法检出限（LOD），以信噪比S/N≥10 确定方法定量限（LOQ），8 种BPs 的LOD 为0.01～0.10 μg/kg（包装饮用水为0.09-2.3 μg/L），LOQ 为0.03～0.31 μg/kg（包装饮用水为0.28～6.1 μg/L）；检测过程中按照每组样品（10～15 个）添加1 个程序空白，用以监控分析过程中的背景值，样品分析时扣除过程空白值；每组样品添加1 个样品重复，用以考察方法的精密度，两次独立测定结果的绝对差值不得超过算术平均值的20%；用加标回收试验考察方法的准确度，基质样品BPA、BPZ、BPAP、BPF、BPP、BPB、BPAF 加标浓度分别为4 μg/L，BPS 加标0.8 μg/L，加标回收率BPA 为74.4%～115.4%，BPZ 为86.4%～117.3%，BPAP 为71.2%～106.3%，BPF 为69.3%～102.7%，BPP 为87.7%～107.5%，BPB 为75.9%～112.5%，BPAF 为87.7%～104.0%，BPS 为73.8%～121.0%。所有加标样品的分析物的RSD 均<12.9%。
1.6 膳食暴露量评估方法
1.6.1 食物消费量和体质量数据 利用第5 次中国总膳食研究[29]和《中国人群暴露参数手册》[30]给出的食物消费量（表2）和体质量（表3）数据，估算不同年龄和性别组人群8 种BPs 的每日膳食摄入量，评估广元城区居民的膳食暴露风险。
表2 不同年龄及性别组人群的食物消费数据（g/d）
Table 2 Food consumption data in different age-and gender-groups（g/d）
表3 不同年龄及性别组人群的体质量数据
Table 3 Bodyweight of people in different age and gender groups
1.6.2 每日摄入量估算 每日估算摄入量（Estimation of Daily Intake，EDI）是指一般人群中特定年龄和性别群体的个人每日膳食摄入某种化学物质的估算剂量，其方法是将目标食物的检测水平乘以每个年龄和性别群体中相应食物的每日平均摄入量[31]，即EDI=∑Ci×Fi/W，其中EDI：每人每天每公斤体质量的摄入量，单位为ng/kg bw/d；Fi：某类食物的消费量，单位为g/d（表3）；Ci：相应食品类别不同种类BPs 的平均质量浓度，单位为μg/kg（未检出样品按1/2 LOD 进行分析 [25]）；W：体质量，单位为kg。
2 结果与分析
2.1 市售食品中BPs 的污染情况
278 份市售食品中，212 份检出BPs，检出率76.3%，质量浓度在>LOD～59.08 μg/kg 之间，平均2.49 μg/kg；其中180 份检出BPA，检出率64.7%；108 份检出BPS，检出率38.8%；18 份检出BPF，检出率5.8%；5 份检出BPAF，检出率1.8%；3 份检出BPAP，检出率1.1%；2 份检出BPZ，检出率0.6%；2 份检出BPP，检出率0.6%；1 份检出BPB，检出率0.3%。各食物中8 种BPs 的质量浓度及其浓度之和（ΣBPs）见表4。10 类食品中，ΣBPs 检出浓度最高的是罐头食品（平均质量浓度18.0 μg/kg），其次是蔬菜（平均质量浓度2.82 μg/kg）。检出的BPs 类别主要为BPA 和BPS。
表4 不同食品类别中BPs 的质量浓度（μg/kg）
Table 4 Concentrations of BPs in different categories of food items（μg/kg）
（续表4）
注：* 质量浓度单位为ng/L。
BPA 检出率最高的是包装饮用水（检出率100%），这是由于BPA 从包装材料迁移所致。BPA检出浓度最高的是罐头类食品（平均质量浓度16.8 μg/kg，浓度范围LOD～59.08 μg/kg），其结果与Cao等[24]报道的结果相似。BPA 型环氧树脂和聚碳酸酯常作为罐头产品的内壁涂料，涂料中的BPA 渗透到食品中[32]，导致BPA 检出浓度偏高。同为包装材料，包装饮用水中BPA 的检出率虽高，但其平均质量浓度（0.05 μg/kg）却比罐头类食品低336 倍。这是因为BPA 油水分配系数（lg Kow=3.42）小，水中溶解度（0.12 g/L）极低，使得BPA 以水位介质的迁移量较低，以油为迁移介质的迁移量高，大部分罐头食品都含有油脂，故BPA 检出浓度高。肉类（0.52 μg/kg）、水果（0.46 μg/kg）和蔬菜（1.48 μg/kg）中BPA 的浓度水平低于Yao等[25]的报道值（肉类2.756 μg/kg，水果14.991 μg/kg，蔬菜15.073 μg/kg），这说明不同地区之间BPA 在环境中的污染水平差异明显。
BPS 检出率较高的食品类别为包装饮用水（检出率87.5%）、肉类（检出率78.1%）和水产品类（检出率68.0%），而平均浓度最高的是蔬菜（1.19 μg/kg），其次是肉类（0.99 μg/kg）。值得注意的是BPS 在肉类、水产类和水果中的BPS 检出浓度超过了BPA，这一趋势与Zhou等[33]和Liao等[34]的报道相似。这显示出，随着BPS 越来越多地被用作BPA 的替代品，环境污染日益加剧，其在食物链中内的蓄积水平已经接近甚至超过了BPA。
其它类的BPs 在采集的278 份食品中的检出率和检出浓度都很低，但桶装水中检出了BPZ（检出率12.5%）和BPAF（检出率25.0%），罐头食品中检出了BPF（检出率33.3%）。BPF 在罐头类食品的和检出质量浓度（0.90 μg/kg），超过了BPS，仅次于BPA。这些结果表明，BPs 在包装材料的应用已经从BPA 向其替代品转移。Liao等[22]的报道显示，美国蔬菜和水产中BPF 的平均质量浓度分别为26.0 μg/kg 和4.63 μg/kg。Yao等[25]的报道显示中国其它地区的坚果和豆类和中BPF 平均质量浓度为5.248 μg/kg，蛋类的平均质量浓度为4.04 μg/kg。与以上报道值相比，广元市售食品BPF 处于较低的污染水平。
图1 给出的是各类市售食品中ΣBPs 的组成概况。罐头食品、谷类和包装饮用水中主要检出BPA，其对ΣBPs 的贡献>75%；BPS 是肉类、蛋类和水果中主要检出的BPs 种类，其对ΣBPs 的贡献>45%。其余种类的BPs，如BPZ、BPP 和BPB，其对各类食品中ΣBPs 的贡献均<10%。
图1 不同食品类别中ΣBPs 的组成概况
Fig.1 Composition profiles of ΣBPs in different categories of food items
以上的分析结果显示，广元市售食品中BPs的污染种类单一，主要为BPA 和BPS，BPF、BPAP、BPP、BPZ、BPB 和BPAF 虽有检出，但检出率和浓度都很低。虽然许多研究表明BPA 正逐渐被其它类似物替代，但广元市售食品中的双酚类污染物依然以BPA 为主，且ΣBPs 平均总检出浓度低于其它地区的报道水平。
2.2 BPs 的膳食摄入量（EDI）
分别计算了幼儿组（2～7 岁）和儿童组（8～12岁）（不分性别）以及青少年组（13～19 岁）、壮年组（20～50 岁）、中年组（51～65 岁）和老年组（>65 岁）男性和女性8 种BPs 的每日膳食摄入量和总ΣBPs 摄入量，详见表5。
表5 不同性别和年龄组人群BPs 的每日膳食摄入量（EDI，ng/kg bw/d）
Table 5 Estimated daily dietary intakes（EDI，ng/kg bw/d）of BPs in different gender and age groups
结果显示，ΣBPs 每日膳食摄入量随着年龄的增长呈下降趋势，与文献报告的结果相符[31，35]。ΣBPs 每日膳食摄入量最高的是2～7 岁儿童（96.54 ng/kg bw/d），最低的是65 岁以上老人（42.49 ng/kg bw/d）。ΣBPs 每日膳食摄入量性别差异不明显，但青少年组男性（76.21 ng/kg bw/d）高于女性（65.08 ng/kg bw/d），这是由于处于发育期的男性的每日膳食量高于女性。值得关注的是，2～19 岁（发育关键期）人群的ΣBPs 每日膳食摄入量（87.96 ng/kg bw/d）明显高于19 岁以上的成人组（48.05 ng/kg bw/d）。研究发现如果胎儿、婴儿、儿童和青少年在发育过程暴露于BPs，可能会现引起内分泌疾病，导致甲状腺、免疫、消化、心血管、生殖和代谢系统紊乱[25]。这表明，暴露于BPs 对青春期前孩子的影响大于对成年人，2～19 岁人群的ΣBPs 摄入量应受到关注。各组人群的ΣBPs 每日膳食摄入量（48.05～96.54 ng/kg bw/d）远低于欧洲食品安全局暂定的4 μg/kg bw/d 的BPA 口服参考剂量（t-TDI），即使用P0.95 浓度计算的ΣBPs 每日膳食摄入量（123.23～314.98 ng/kg bw/d）也远低于t-TDI，表明广元地区BPs 暴露的安全性。需要指出的是，我们研究中估计的每日膳食摄入量可能低估了实际的暴露量，因为有几种食物没有包括在分析中（如快餐、糖果和坚果等）。
图2 展示了不同BPs 对各年龄/性别组人群ΣBPs 每日膳食摄入量的贡献，BPA 占各年龄组总暴露量的60%左右，暴露水平在29.85～59.66 ng/kg bw/d 之间，BPS 占27%左右，暴露水平在13.16～25.47 ng/kg bw/d 之间，其余BPs 对总暴露量的总贡献率10%左右。Yao等[25]的中国总膳食研究表明，BPA 每日膳食暴露水平最高（178.440～403.672 ng/kg bw/d），其次是BPS（21.372～52.112 ng/kg bw/d）、BPF（20.641～50.507 ng/kg bw/d）和BPAF（0.434～1.210 ng/kg bw/d）。Liao等[22]的统计显示，美国儿童BPs 每日膳食摄入量为117 ng/kg bw/d，成人为58.6 ng/kg bw/d。2010 年粮食及农业组织（粮农组织）和世界卫生组织联合会议上，专家估计婴儿、儿童和成人的BPA 膳食摄入量分别为10～2 400、200～700 和400～1 400 ng/kg bw/d[22]。本研究中BPs 的膳食摄入量均低于以上的报道结果，这反映出各地区BPs 污染水平差异巨大。以上结果显示广元地区居民BPs 的膳食暴露风险主要为BPA 和BPS，其它种类的BPs 膳食暴露水平极低，ΣBP 膳食暴露水平低于已见报道的其它地区。
图2 不同BPs 对各年龄/性别组人群每日ΣBPs 膳食摄入量的贡献
Fig.2 Different BPs that contribute to daily dietary exposure of ΣBPsin the different age/gender groups
不同食品对BPA 和BPS 总膳食摄入量的贡献如图3 所示，各年组人群之间差异不明显。BPA的主要膳食来源为谷物（52.4%～57.5%）、蔬菜（25.2%～31.1%）和水产（3.0%～6.1%）；BPS 的主要膳食来源为蔬菜（55.0%～64.1%）、肉类（11.6%～16.7%）和谷物（10.1%～11.5%），这表明蔬菜、谷物、肉类和水产类是各组人群BPs 膳食暴露的主要来源。
图3 不同食品类别对各年龄/性别组人群每日BPA 和BPB 膳食摄入量的贡献
Fig.3 Different categories of food items that contribute to daily dietary exposure of BPA and BPS in the different age/gender groups
3 结论
本研究对采自广元市城区菜市场和超市的10 类食品中8 种Bps 的污染程度进行了调查。结果显示大部分（76.4%）市售食品样品含有BPs，含量在0.06～59.08 μg/kg 之间，总平均值为3.12 μg/kg，其中罐头食品、谷物、水产类以及蔬菜中ΣBPs含量较高。BPA 和BPS 是主要的污染物，占ΣBPs浓度的77.9%和14.4%，少量检出BPF、BPP、BPAP、BPAF、BPZ 和BPB。
广元城区居民BPs 每日膳食暴露水平在42.59～96.54 ng/kg bw/d 之间，低于已见报道的其它地区。BPA 对膳食暴露的贡献率最高，其次是BPS，各类膳食中，谷物、蔬菜和肉类是人群BPs膳食暴露的主要来源。BPs 总暴露量随着年龄的增长呈下降趋势，性别差异不明显。任何年龄组人群由饮食接触引起的BPs 健康风险较低，其膳食中接触到的BPA 均低于欧洲食品安全局暂定的BPA 日允许摄入量（t-TDI）。但2～19 岁儿童及青少年的ΣBPs 每日膳食摄入量是19 岁以上人群的2 倍，揭示暴露于BPs 对青春期前孩子的的生长发育构成潜在威胁，2～19 岁人群的ΣBPs 摄入量应受到关注。虽然BPA 是食品中主要BPs，但也存 在BPS、BPF、BPP、BPAP、BPAF、BPZ 和BPAF共存的现象。目前除BPA 外，其余BPs 的TDI 尚未被相关部门确定，随着BPA 类似物的生产和应用在全球范围内的上升趋势，BPs 共暴露所引起的健康风险不容忽视。
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